Bien, para empezar, sabeis que cuando Ven perdió su corazón, el palacio donde vivía, fue tragado por la oscuridad(si no lo sabiais ya lo sabeis). Aqua lleva a Ven a las ruinas del Castillo en ruinas y lo coloca en medio de los tres, y utilizando la Llave Espada del Maestro Eraqus, transforma Land of Departure en el Castillo del Olvido, se despide de Ven dejándolo en una cámara, conocida desde entonces como la Sala del Despertar, sala con una gemela en Bastión Hueco, conocida como la Sala del Sueño.
Esto se va encadenando, Ven dió su corazón a Sora y por eso Roxas se parece tanto a Ven( no al reves). Como Roxas es parte de Ven, al llegar al Castillo del Olvido"sintió" algo extraño, por que parte de él( Ven), estaba en una sala allí.
Esta es mi teoría creo que exacta.